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sn2反應機理及特點

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sn2反應機理及特點

SN2反應是同步過程,即親核試劑OH-從反應物離去基團Br-的背面,向與它相連的碳原子進攻,先與碳原子形成比較弱的鍵,同時離去基團Br-與碳原子的鍵有一定減弱,兩者與碳原子成一直線形,碳原子上另外三個鍵逐漸由傘形變為平面,這需要能量,即活化能。當反應進行達到能量最高狀態即過度態後,碳原子與離去基團Br-之間的鍵斷裂,碳原子上三個鍵由平面向另一邊偏轉,整個過程猶如大風將雨傘由裡向外翻轉一樣,這時就要釋放能量,形成產物。過渡態有五個基團,中心碳原子由sp3雜化轉化為sp2雜化;排斥力加大,空阻效應影響顯著。