切爾西靴配窄腳褲、休閒褲、西服褲這三種褲子是最合適的。切爾西靴採用尖頭設計，會顯的比較成熟，屬於比較百搭的鞋子，平時常見的褲型都能搭配。
因為切爾西靴的尖頭設計，會顯得比較成熟，所以它只適合年齡27歲以上的男士所穿。窄腳牛仔褲和切爾西靴子搭配非常合適。尤其是對於腿又長又直的美妞們，穿上一條緊身黑色鉛筆褲搭配你的黑色切爾西靴，絕對分分鐘吸引眾人眼光。
切爾西靴也適用於都市時尚風，而與之最為搭配的就是休閒褲。搭配切爾西靴時，褲子的褲長以剛好蓋過鞋口最合適，視覺上可以把腿部線條拉長，露出鞋子的設計。
切爾西靴也能駕馭正式場合，搭配西服褲也是不錯的選擇。秋冬天比較冷，因為切爾西靴的保暖能力，男士們可以靠切爾西靴來替換短款皮鞋，並且不會影響正式場合的氛圍。
