霍夫曼降解反應的原理

霍夫曼降解反應：醯胺與次氯酸鈉或次溴酸鈉的鹼溶液作用時，脫去羰基生成伯胺，在反應中使碳鏈減少一個碳原子，這是霍夫曼所發現制胺的一個方法，其過程比較複雜，其歷程如下：

1、醯胺的滷代，即氮原子上的氫被鹵素取代，得到N滷代醯胺的中間體；

2、在鹼作用下，脫去鹵化氫，得到一個缺電子的氮原子，醯基氮烯很不穩定，容易發生重排；

3、烷基帶著一對電子轉移到缺電子的氮原子上，生成異腈酸酯；

4、異腈酸酯的水解反應，即異腈酸酯在鹼性水溶液中很容易脫去一氧化碳而生成伯胺