項羽和劉邦約定以鴻溝東西邊作為界限，互不侵犯。後來劉邦聽從張良和陳平的規勸，覺得應該趁項羽衰弱的時候消滅他，就和韓信、彭越、劉賈會合兵力追擊正在向東趕往彭城的項羽部隊，把項羽緊緊圍在垓下。這時，項羽手下的兵士已經很少，糧食也沒有了。夜裡聽見四面圍住他的軍隊都唱起楚地的民歌，不禁非常吃驚地說：“劉邦已經得到了楚地了嗎，為什麼他的部隊裡面楚人這麼多呢。”說著，心裡已喪失了鬥志，便從床上爬起來，在營帳裡面喝酒；並和他最寵愛的妃子虞姬一同唱歌。唱完，直掉眼淚，在旁的人也非常難過，都覺得抬不起頭來。一會兒，項羽騎上馬，帶了僅剩的八百名騎兵，從南突圍逃走。邊逃邊打，到烏江畔自刎而死。
因為這個故事裡面有項羽聽見四周唱起楚歌，感覺吃驚，接看又失敗自殺的情節，所以人們就用“四面楚歌”形容人們遭受各方面攻擊或逼迫的人事環境，而致陷於孤立窘迫的境地。
