《愛你那天正在下雨》劇情講述了成功的企業家艾橘上在孩童時，機緣巧合地親眼看到妹妹和母親相繼死亡，便誤會是他爸爸寧信之和祕書黎恩一手造成，多年後回來報仇。
成功的企業家艾橘上在孩童時，機緣巧合地親眼看到妹妹和母親相繼死亡，便誤會是他爸爸寧信之和祕書黎恩一手造成。由於年幼無知，輕信謊言，離家出走。多年後的他，一直念念不忘要為母親和妹妹討回公道。
在一個傾盆大雨的夜晚，他結識了讓他一見鍾情的女子——寧恩憐。寧恩憐剛從法國留學回來，是一名風采迷人的時裝設計師。正當艾橘上想對寧恩憐表達愛意時，卻發現寧恩憐是他父親的養女。在愛與恨的十字路口，艾橘上倍受煎熬，但此時心靈扭曲的他卻選擇了歧途。
艾橘上在寧恩憐的眼中，就是一個完美的理想伴侶。寧恩憐痴痴地、純純地愛著他，事事對他言聽計從，絲毫沒有留意到艾橘上的別有用心。當寧恩憐在國內開始自己的事業時，卻不知艾橘上給她設定了種種障礙。而每當有困難出現在寧恩憐的眼前時，她總是傻傻地向艾橘上求助。
