《海賊王》中路飛去大監獄是在第422集—425集，430集—456集。
路飛藏在了海軍軍艦到達大監獄，在漢庫克的幫助下順利的進入到了監獄內部並且通過了身體檢查。路飛獨自尋找艾斯，在這個過程中他遇到了正準備越獄的巴基，路飛把藏有藏寶圖的手給了巴基，面對監獄中的獄卒獸，路飛都能夠秒殺，不過後來遇到了麥哲倫，路飛大敗，隨後身體受到了各種折磨。
路飛失敗後被關進了level5，後來他被Mr.2救出，在逃走的過程中，路飛掙扎起來發出霸王色霸氣震昏雪狼。再後來，兩人被人妖王安布里奧·伊萬科夫救了過來。
隨後，路飛和人妖王一起去了level6，只是未能趕上押送的隊伍。期間，路飛與黑鬍子等人相遇，與其過招，最終被甚平阻止。
直到Mr.2犧牲自己，路飛等人才成功的越獄。
