在路飛和卡塔庫慄的對決中，兩人實力不相上下，雖然都受了重傷，但是卡塔庫慄傷的更嚴重一些，最終敗在了路飛的手上。
卡塔庫慄與路飛一同釋放霸王色霸氣使其他人全部昏厥，隨後表示了對路飛實力的認可，與其繼續一對一單挑。
在新的戰鬥中，依然佔盡上風。之後接受了路飛的挑戰，決定正面迎擊路飛的四檔新形態—大蛇人。大蛇人的攻擊速度很快，擊中了卡塔庫慄，但卡塔庫慄很快的明白了大蛇人的攻擊方式，開始進行閃避和防禦，並且做出反擊，使用“斬·切年糕”擊中大蛇人，並將其黏住打入地底。之後憑著超快身法，避開了大蛇人的招數“黑曼巴”，一腳將其踢飛。卡塔庫慄再次使用“斬·切年糕”追擊，接著路飛使用了“眼鏡王蛇”，兩人各自都擊中了對方，卡塔庫慄在砸中路飛的同時砸塌了地面，路飛掉入地下昏迷，接著卡塔庫慄向前倒下了，背部仍未著地。
8分鐘後，路飛伸長手臂爬了上來，但落地依然趴在地上，卡塔庫慄比路飛先站起，問他“是否總有一天會來打倒BIG MOM？”，路飛說完“我是要成為海賊王的男人”後，卡塔庫慄認同了路飛的信念和夢想，說：“那你還真是看到不少未來”，然後卡塔庫慄躺下了，背部著地。卡塔庫慄得到了路飛的充分認可和尊重，路飛走時用禮帽遮住了他的嘴。
