宋小寶沒有參加過《中國好聲音》，宋小寶2009年，因參加綜藝節目《本山快樂營》小有名氣。2011年，因參演遼寧衛視春節晚會與師父趙本山合作小品《相親》而獲得更多關注。2012年8月，憑藉電視劇《櫻桃》參加第四屆新農村電視藝術節獲最佳男主角 。同年12月10日，憑藉電視劇《櫻桃》參加第八屆華鼎獎獲當代類最佳男演員。
2013年10月，第十屆華鼎獎獲最受中國媒體歡迎的演員。2014年8月，憑藉電視劇《櫻桃紅》參加第十三屆華鼎獎獲中國當代題材電視劇最佳男演員獎 。2015年參加中國首檔明星喜劇競賽真人秀《歡樂喜劇人第一季》 。同年11月5日，參加《咱們穿越吧》慶功會。同年12月9日，獻唱電影《唐人街探案》推廣曲《往事只能回味》。2016年12月13日，獻唱電影《東北往事之破馬張飛》主題曲《全世界都在說東北話》。
宋小寶小時候因為家裡窮，讀書到八年級時，就輟學跑到了瀋陽打工貼補家用。在他19歲那年，被二人轉演員焦小龍看中成了他的徒弟，才開始學習二人轉。2007年，被趙本山招至麾下，最先出演《關東大先生》裡的一個角色。
