起家過程：1916年5月陳其美被刺後，蔣介石奉孫中山命去山東濰縣任中華革命軍東北軍參謀長。不久袁世凱死，中華革命軍解散，蔣居上海，與青幫頭目黃金榮、杜月笙等人有往來。 1917年7月孫中山南下“護法”建立中華民國軍政府，1918年3月蔣介石任粵軍總司令部作戰科主任，半年後任粵軍第二支隊司令駐閩。因受粵軍將領排擠，常離職滯居上海，曾與張靜江等合夥做交易所投機生意。 1922年6月粵軍總司令陳炯明叛變，孫中山避難於永豐艦，蔣去廣州登艦侍護40餘日，取得孫的信任和器重。同年10月被孫中山派任東路討賊軍第二
