蔡康永家世顯赫，他的祖父曾在上海經營自來水公司，而他的父親蔡天鐸是臺灣有名的律師，1993年畢業於復旦大學法律系，年輕時曾經在上海經營過輪船公司，為蔣介石提供過專輪，他是1949年沉沒的著名豪華客輪“太平輪”的船主。
蔡康永寫過一篇有關於自己爸爸的文章，他在文中提到“爸打麻將的歷史，比律師的歷史還長。他在上海復旦大學法律系的畢業考，都因為打麻將而錯過了一上午的考試。不過，分數還是很高，第三名畢業”，而在蔡天鐸去世之後，前來憑弔他的好友還稱讚他打麻將時“輸錢還說笑話”的風度。
然而除了蔡天鐸體現出的人生哲學和智慧之外，蔡康永還在文中提到了他和媽媽的感情，他稱“十六年前，爸裝潢新家，當時媽正生病住院，爸就把主臥房整個裝潢成媽最喜歡的紫色，想讓媽媽有期待新家的心情。可惜媽後來在醫院裡過世了，沒機會住住新家。而爸爸維持了臥房的紫色，直到現在都沒變”。
父親蔡天鐸對於蔡康永的影響很大，蔡康永在參加採訪時說因為父親年輕時在上海生活了很久，留下了很多的經驗和老派作風時不時的就會流露出來，蔡康永稱因為父親的原因他從小就覺得自己過得是二手人生，從小被灌輸“你已經錯過所有好事情”的概念。
而後來蔡康永長大，他帶父親蔡天鐸去吃自助餐時父親卻常常嘆氣。說在上海只有乞丐才拿著盤子排隊吃東西。
現如今的蔡康永已經在娛樂圈達到了一定的地位，很多藝人都對他有非常高的評價，而臺灣更是有製作人稱蔡康永是“看鏡頭最少的主持人”，他總能在採訪過程中將目光集中在嘉賓的身上，讓嘉賓感受到被在乎被重視。
