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1924年,鄉巴佬出身的戴笠闖蕩到上海灘,他憑著一身賭技和勇氣結識了杜月笙。老謀深算、慧眼識人的杜月笙爽快地與戴笠結為拜把兄弟。三天後,他讓戴笠帶著1000塊銀元和一封信到廣州投奔到當時北伐軍總司令蔣介石麾下。杜月笙長戴8歲,以後,兩人始終兄弟相稱。
戴笠、杜月笙和王亞樵早年曾在上海結義為八拜之交,王亞樵老大,杜月笙老二,戴笠最小,王亞樵建立斧頭幫,杜月笙經商,戴笠上黃埔成為第六期學員。
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