電影《高跟鞋先生》的演員有：杜江，薛凱琪，李媛，陳學冬，王祖藍，霍思燕和肖驍等等。
影片中，杭遠由杜江飾演，是一名宅男，職業是遊戲設計師，杭遠從小暗戀薛凱琪飾演的同校才女李若欣，但是多次表白，都以失敗告終。備受打擊之後，杭遠萬念俱灰，但還是想要最後再試一次，於是男扮女裝接近李若欣。
杭遠大膽求愛的舉止，使其成為了一個網路紅人，頓時風光無限。 但是成名之後的困惱也接踵而來。
李若欣從小和杭遠一起長大，因為每一段戀情度以失敗告終，決定再不和男人交往，和閨蜜的關係非常好。
林森森由陳學冬飾演，是一個典型的“霸道總裁”，作為富二代的他同時也是杭遠好朋友，為杭遠出謀獻策追女神，嚴格把關杭遠在男扮女裝時候的穿衣品味。
