因為吳宗憲在2002年把旗下的阿爾法唱片公司賣掉，並且連帶著旗下藝人周杰倫一起賣給了別人。隨著時代的發展，網路普及的速度很快，人們聽音樂的方式和習慣也在發生著變化，尤其是網路音樂的出現，人們對其的認可。讓整個唱片市場迅速惡化，很難在堅持下去。
於是，便有了吳宗憲的這個決定，在某期的《吐槽大會》裡，曾經很平淡的說道：“我賣掉了我的公司，連周杰倫也在打包的行列裡，我就把他賣掉了，然後他就變成了天王巨星。”
據悉，兩人在2005年的時候因為周侯戀曝光，吳宗憲“大嘴”的在媒體面前說自己是“雙J戀”的“紅娘”。兩個人的關係更是跌入了低谷，周杰倫在採訪中也明確迴應，跟吳宗憲只是曾經的師徒，除此之外沒有任何關係。
後來更是因為，周杰倫與昆凌大婚，沒有邀請吳宗憲兩人的關係更是陷入僵局，而對於此事周杰倫的迴應是：“我本來打算邀請吳宗憲的，但是最後沒邀請這是媽媽的決定。” 不過網傳在近期，兩人有關係“破冰”的跡象，貌似要重歸於好。
