張雨生與張惠妹是師徒關係，也是朋友關係。
張雨生是張惠妹的導師，張惠妹能有今天的成就更多的是離不開張雨生把她帶入歌手的道路。1995年的時候，張雨生某次去臺北的一個酒吧，無意間發現了在酒吧裡演唱的張惠妹。當時，酒吧的老闆，也是張惠妹的表哥。告訴張惠妹今晚她的偶像張雨生要來，要她今晚好好表現，發揮自己的實力。
於是，張惠妹準備了一首惠特妮休斯頓的《I Will Always Love You》。在當晚張雨生就覺得張惠妹是個可造之材，在接下的日子裡，張雨生經常去酒吧考察張惠妹。終於，在一天，張雨生找到了張惠妹，告訴她，他要為她寫歌，打造她，培養她，要她認真努力。
就這樣張雨生為張惠妹寫了她人生中第一首屬於自己的歌曲：《最愛的人傷我最深》。在這首歌后很多人認識了張惠妹，之後在1996年張雨生又為張惠妹打造了屬於張惠妹的第一張私家唱片。
這個唱片主打《姐妹》，也有很多聞名的歌曲，如《擺脫》等，這張專輯奠定了張惠妹在歌壇的位置。1997年又為張惠妹打造一張專輯，其中《Bad Boy》到現在還有很多人在聽，這之後張惠妹在臺灣是真正的大紅大紫了。
正是因為張雨生，才能有今天如此成功的張惠妹，所以說張惠妹很敬重張雨生，以他為自己導師的身份看待。但是，在生活中兩人也是以朋友身份相處。
